Schwierig....
Um was für einen iMac geht es ? Ein Intel- oder AppleSilicon-Modell ?
Wird ein Adapter benutzt (bei einem AppleSilicon iMac)?
Wenn ja: bitte einen Link zum Produkt.
Es hat gar nichts zu sagen, dass es "schon immer" ging. Nach Updates quittieren Adapter und Kabel aus dem Zubehörmarkt häufig den Dienst, weil sie schlicht und einfach mit der neuen Version nicht mehr kompatibel sind. Das von dir beschriebene Verhalten muss einen Grund haben - und der ist eben nach meiner Erfahrung sehr häufig hier zu suchen.
Also Kabel/Adapter tauschen und danach noch einmal testen.
Ebenso den Monitor in einer anderen Umgebung testen.
Und wenn es das tatsächlich nicht war (was ich nicht glaube), dient es wenigstens dem Fehlerausschluss.